Холостяк Стэнли, однажды придя на работу, встречает девушку своей мечты. Диана не только чертовски привлекательна, но и отличный специалист, которого ценит начальство.
Как подойти к ней и пригласить на свидание? Над этим вопросом наш герой размышляет в течение долгих месяцев и придумывает совершенный способ знакомства. Его друг Мишель сообщает Стену, что Диана порвала со своим бой — френдом Кевином и пришло время действовать.
Стен наконец собирается с духом и приглашает Диану в театр, она к его удивлению говорит «да». Узнав про это, Мишель устраивает тотализатор среди сотрудников фирмы — сколько часов стеснительный Стен и шикарная Диана проведут вместе.
Однако во время долгожданного свидания, на пути в театр Стен сбивает бомжа. Так бродяга Фил невольно становится третьим лишним, и спутывает все планы сладкой парочки.